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Química del ácido ascórbico y las propiedades

Vistas:0     Autor:Editor del sitio     Hora de publicación: 2023-02-02      Origen:Sitio

Ácido ascórbico es un compuesto orgánico originalmente conocido como ácido hexurónico. Es un sólido blanco, pero las muestras impuras pueden ser de color amarillo pálido. Se disuelve bien en el agua, formando una solución ligeramente ácida. Es un agente reductor suave.El ácido ascórbico existe en dos formas enantioméricas (isómeros de imagen espejo), generalmente denotadas "l " ("izquierda ") y "d " ("derecha "). El isómero es el más comúnmente encontrado uno comúnmente uno encontrado uno más comúnmente encontrado uno : Ocurre naturalmente en muchos alimentos y es una forma ("vitámero ") de vitamina C, un nutriente esencial para los humanos y muchos animales. Una falta de vitamina C conduce a escorbuto, anteriormente una enfermedad importante de marineros de mar. utilizado como aditivo alimentario y suplemento dietético debido a sus propiedades antioxidantes. La formación "d " puede producirse mediante síntesis química, pero no tiene un papel biológico importante.

Propiedades químicas

Acidez

El ácido ascórbico es una lactona a base de furano que forma un anión ascorbato cuando uno de sus grupos hidroxilo se desprotona. Esta propiedad es característica de las reductonas: enediols con un carbonilo adyacente al grupo Enediol, es decir, con el grupo -c (OH) = C) (Oh) -c (= o). El anión ascorbato se estabiliza mediante deslocalización de electrones generado por resonancia entre las dos formas:Por esta razón, el ácido ascórbico es mucho más ácido de lo esperado si el compuesto contiene solo grupos hidroxilo aislados.

Sal

El anión ascorbato forma sales como ascorbato de sodio, ascorbato de calcio y ascorbato de potasio.

Ésteres

El ácido ascórbico también puede reaccionar como un alcohol con ácidos orgánicos para formar ésteres, como el palmitato ascorbyl y el estearato ascorbyl.

Ataque de nucleófilos:El ataque nucleofílico del ácido ascórbico en el protón conduce a 1,3-diketona:

Oxidación

El ion ascorbato es la especie principal a pH biológica típica. Es un agente reductor leve y antioxidante. Se oxida, pierde un electrón para formar un catión radical y luego perder un segundo electrón para formar ácido deshidroascórbico. Por lo general, reacciona con oxígeno activo con oxígeno activo. Agentes oxidantes como los radicales hidroxilo.El ácido ascórbico es especial porque puede transferir un solo electrón, gracias a las propiedades que estabilizan la resonancia de su propio ion radical, conocido como medio-deascorbato. La respuesta neta es:

RO • + C 6 horas 7o-6 → Ro− + C6H7O •6 → ROH + C6H6O6

Tras la exposición al oxígeno, el ácido ascórbico sufre una descomposición oxidativa adicional a varios productos, incluido el ácido diketogulónico, el ácido xilónico, el ácido tréónico y el ácido oxálico.Dado que las especies reactivas de oxígeno pueden interactuar con ácidos nucleicos, proteínas y lípidos, causan daño a las plantas y animales a nivel molecular. A veces estos radicales libres comienzan una reacción en cadena. La forma oxidada de ácido ascórbico es relativamente inactivo y no causa daño celular.Sin embargo, como un buen donante de electrones, el exceso de ácido ascórbico en presencia de iones metálicos libres no solo puede promover sino también iniciar reacciones de radicales libres, por lo que es un compuesto prooxidativo potencialmente peligroso en ciertos entornos metabólicos.El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se usan comúnmente como aditivos alimentarios antioxidantes. Estos compuestos son solubles en agua y, por lo tanto, no protegen las grasas de la oxidación: por esta razón, los ésteres solubles en grasas de ácido ascórbico con ácidos grasos de cadena larga (Ascorbyl palmitato o estearato ascorbyl) se usan como antioxidantes alimenticios.

Otras reacciones

Los compuestos volátiles se producen cuando se mezclan con glucosa y aminoácidos a 90 ° C.Es un cofactor para la oxidación de tirosina.