Química del ácido ascórbico

Ácido ascórbico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C6 horas 8o.Anteriormente conocido como ácido hexurónico. Es un sólido blanco, pero las muestras impuras pueden ser de color amarillo pálido. Se disuelve bien en el agua, formando una solución ligeramente ácida. Es un agente reductor leve.El ácido ascórbico existe en dos formas enantioméricas (isómeros de la imagen del espejo), generalmente denotado "l " ("izquierda ") y "d " ("derecha "). El isómero es el más comúnmente encontrado uno comúnmente encontrado uno : Ocurre naturalmente en muchos alimentos y es una forma ("vitámero ") de vitamina C, un nutriente esencial para los humanos y muchos animales. Una falta de vitamina C conduce a escorbuto, anteriormente una enfermedad importante de marineros marinos. utilizado como aditivo alimentario y suplemento dietético debido a sus propiedades antioxidantes. La forma "d " puede producirse por síntesis química, pero no tiene un papel biológico importante.

Historia

James Lind demostró las propiedades antiescorbuticas de ciertos alimentos en el siglo XVIII. En 1907, Axel Holst y Theodor Frølich descubrieron que el factor antiscorbato era un químico soluble en agua diferente de la que se usaba para prevenir beriberi. entre 1928 y 1932, Albert szent- Györgyi aisló candidatos para esta sustancia, que llamó "ácido hexurónico ", primero de las plantas y más tarde de las glándulas suprarrenales de los animales. En 1932 Charles Glen King confirmó que de hecho era el factor antiscorbutico.En 1933, Sugar Chemistwalter Norman Haworth dedujo que el compuesto era una estructura correcta y propiedades isoméricas ópticas, e informó su primera síntesis en 1934. asomando las propiedades ascórbicas del compuesto, Haworth y Szent-györgyi propuso renombrar el compuesto "A-ucorbic ácido ácido A-urbic "y más tarde específicamente ácido L-

Propiedades químicas

Acidez

El ácido ascórbico es un 2-cetogluconolactona a base de furano. Contiene enediols adyacentes adyacentes al grupo carbonilo. Este -C (OH) = C (OH) -C (= O)-El patrón estructural es característico de las reducciones y agrega la acidez de un grupo hydroxilo enol. La base conjugada desprotonada es el anión ascorbato, que se estabiliza mediante deslocalización de electrones generado por resonancia entre las dos formas:Por esta razón, el ácido ascórbico es mucho más ácido de lo esperado si el compuesto contiene solo grupos hidroxilo aislados.

Sal

El anión ascorbato forma sales como el ascorbato de sodio, el ascorbato de calcio y el ascorbato de potasio.

Ésteres

El ácido ascórbico también puede reaccionar como un alcohol con ácidos orgánicos para formar ésteres, como el palmitato ascorbyl y el estearato ascorbyl.

Ataque con nucleófilo

El ataque nucleofílico del ácido ascórbico en el protón produce un 1,3-diketona:

Oxidación

El ion ascorbato es la especie principal a pH biológica típica, es un agente reductor leve y antioxidante. Se oxida, pierde un electrón para formar un catión radical y luego perder un segundo electrón para formar ácido deshidroascórbico. Por lo general, reacciona con oxígeno activo con oxígeno activo. Agentes oxidantes como los radicales hidroxilo.El ácido ascórbico es especial porque puede transferir un solo electrón, gracias a las propiedades que estabilizan la resonancia de su propio ion radical, conocido como mitad-defhydroascorbate.net respuesta es:

RO^• + C₆H₇O⁻₆ → RO⁻ + C₆H₇O^•₆ → ROH + C₆H₆O_6.

Tras la exposición al oxígeno, el ácido ascórbico sufre una descomposición oxidativa adicional a varios productos, incluido el ácido diketogulónico, el ácido xilónico, el ácido tréónico y el ácido oxálico.Dado que las especies reactivas de oxígeno pueden interactuar con ácidos nucleicos, proteínas y lípidos, causan daño a las plantas y animales a nivel molecular. A veces estos radicales libres comienzan una reacción en cadena. El ácido ascórbico puede terminar estas reacciones de radicales libres de la cadena mediante la transferencia de electrones. La forma oxidada de ácido ascórbico es relativamente inactivo y no causa daño celular.Sin embargo, como un buen donante de electrones, el exceso de ácido ascórbico en presencia de iones metálicos libres no solo puede promover sino también iniciar reacciones de radicales libres, por lo que es un compuesto prooxidativo potencialmente peligroso en ciertos entornos metabólicos.El ácido ascórbico y sus sales de sodio, potasio y calcio se usan comúnmente como aditivos alimentarios antioxidantes. Estos compuestos son solubles en agua y, por lo tanto, no protegen las grasas de la oxidación: por esta razón, los ésteres solubles en grasas de ácido ascórbico con ácidos grasos de cadena larga (Ascorbyl palmitato o estearato ascorbyl) se usan como antioxidantes alimenticios.