Usos del ácido L-ascórbico

Aditivo alimentario

El método tradicional para analizar ácido ascórbico El contenido es la titulación con los agentes oxidantes, y se han desarrollado varios métodos. El método yodométrico popular utiliza yodo en presencia de un indicador de almidón. La yodina se reduce mediante el ácido ascórbico, y cuando todo el ácido ascórbico ha reaccionado, el yodo está en exceso. Un complejo azul-negro con el indicador de almidón. Esto indica el punto final de la titulación.

• Como alternativa, el ácido ascórbico puede tratarse con un exceso de yodo y luego titular con tiosulfato de sodio usando almidón como indicador.

• Este método yodométrico se ha modificado para aprovechar la reacción del ácido ascórbico con yodato y yoduro en solución ácida. La electrólisis de la solución de yoduro de potasio produce yodo, que reacciona con ácido ascórbico. similar a la titulación de Karl Fischer. La cantidad de ácido ascórbico puede calcularse por la ley de Faraday.

• Otra alternativa es usar N-Bromosuccinimida (NBS) como agente oxidante en presencia de yoduro de potasio y almidón. NBS primero oxida el ácido ascórbico; Cuando este último se agota, NBS libera yodo del yoduro de potasio, que luego forma un complejo azul negro con almidón.El ácido ascórbico intravenoso de alta dosis se usa como un modificador de quimioterapia y respuesta biológica, todavía se encuentra en ensayos clínicos.

• A veces se usa como un acidificador de orina para mejorar el efecto bactericida de la metenamina.

Síntesis

Preparación industrial

El ochenta por ciento del suministro de ácido ascórbico del mundo se produce en China. El ácido ascórbico se prepara industrialmente a partir de glucosa mediante un método basado en el proceso histórico de Reichstein. En el primer paso del proceso de cinco pasos, la glucosa se hidrogenada catalíticamente al sorbitol, que es luego oxidada a sorbosa por el microorganismo acetobacter suboxydans. Solo uno de los seis grupos hidroxilo se oxida mediante esta reacción enzimática. Desde este punto, hay dos rutas para elegir. Cuatro de los grupos hidroxilo restantes a los acetales. Los grupos hidroxilo no protectores se oxidan a los ácidos carboxílicos mediante reacción con el tempo oxidante catalítico (regenerado por la solución de blanqueo hipoclorito de sodio). Preparación industrial históricamente por el proceso de reichstein utilizó el potasio permanganato de potasio como la solución de blanqueo. La hidrólisis catalizada por ácido de este producto tiene la doble función de la eliminación de dos grupos acetales y la lactonización de cierre de anillo. Este paso produce ácido ascórbico. De cada uno de los cinco pasos produjo un rendimiento superior al 90%.Un proceso más biotecnológico, desarrollado por primera vez en China en la década de 1960, pero desarrollado en la década de 1990, evitando el uso del grupo de protección de acetona. Una segunda especie microbiana modificada genéticamente, como Erwinia mutabilis, oxida a Sorbose a 2-cetogluconato (2-kGa ) seguido de deshidratación para la lactonización de circuito cerrado. Este método se utiliza en el proceso principal de la industria del ácido ascórbico en China, que suministra el 80% del ácido ascórbico del mundo. Los investigadores en los Estados Unidos y China están corriendo para diseñar un mutante que puede someterse a fermentación directa de un recipiente de glucosa a 2 kgA, sin pasar por la necesidad de una segunda fermentación y reducción de glucosa a sorbitol.Hay un tipo de ácido D- Específicamente, se sabe que el ácido L-ascórbico participa en muchas reacciones enzimáticas específicas que requieren el enantiómero correcto (ácido L-ascórbico en lugar del ácido D-ascórbico). La rotación óptica del ácido L-ascórbico.D = +23 °.

Determinación

El método tradicional para analizar el contenido de ácido ascórbico es la titulación con agentes oxidantes, y se han desarrollado varios métodos.

El popular método yodométrico utiliza yodo en presencia de un indicador de almidón. El yodo se reduce por el ácido ascórbico, y cuando todo el ácido ascórbico ha reaccionado, el yodo está en exceso, formando un complejo azul negro con el indicador de almidón. Esto indica el punto final de la titulación.Como alternativa, el ácido ascórbico puede tratarse con un exceso de yodo y luego titular con tiosulfato de sodio usando almidón como indicador.Este método yodométrico se ha modificado para aprovechar la reacción del ácido ascórbico con yodato y yoduro en solución ácida. La electrólisis de la solución de yoduro de potasio produce yodo, que reacciona con ácido ascórbico. similar a la titulación de Karl Fischer. La cantidad de ácido ascórbico puede calcularse por la ley de Faraday.Otra alternativa es usar N-Bromosuccinimida (NBS) como agente oxidante en presencia de yoduro de potasio y almidón. NBS primero oxida el ácido ascórbico; Cuando este último se agota, NBS libera yodo del yoduro de potasio, que luego forma un complejo azul negro con almidón.